Действие фильма разворачивается в течение одного дня в жизни группы тинейджеров из Манхэттена. Главные герои — Телли (Лео Фицпатрик), одержимый идеей лишать девственниц невинности, и его лучший друг Каспер (Джастин Пирс), который поддерживает его разгульный образ жизни. В то же время Дженни (Хлоя Севиньи), одна из жертв Телли, узнаёт, что заражена ВИЧ после единственного в её жизни полового акта с ним.
Параллельно показываются другие подростки: Руби (Розарио Доусон), которая ведёт активную сексуальную жизнь, но остаётся здоровой, и её подруги, обсуждающие отношения, секс и наркотики. Дженни пытается найти Телли, чтобы предупредить его о болезни, но он продолжает соблазнять новых девушек. В финале Каспер, находясь под воздействием наркотиков, насилует потерявшую сознание Дженни на вечеринке, не подозревая о её диагнозе. Фильм заканчивается его растерянной фразой: «Господи Иисусе, что всё это было?», подчёркивая бессмысленность и разрушительность их образа жизни
